Na ulazu u grad, kao štit protiv kuge, izgrađena je 1466. godine crkva Sv. Sebastijana. Gradili su je Mihoč Radišić i Vlatko Dešković, a sledećih su desetljeća brojni domaći majstori klesali arhitektonske ukrase, kor i druge delove. Renesansna polukružna apsida ove crkve, prvi je primjer takvog tipa u sakralnoj arhitekturi Dubrovnika.1808. godine Francuzi crkvu pregrađuju i pretvaraju u zatvor, a danas se u njoj nalazi galerija. Ispod crkve smeštene su klesarske radionice i skladišta kamena.